Цикл повестей Ивана Погонина «Сыскная одиссея» рассказывает о жизни и службе полицейского надзирателя Осипа Тараканова.
Начинается цикл с рассказа о том, как в 1906 году, в разгар первой русской революции, девятнадцатилетний Тараканов расследует свое первое дело.
Происшествие происходит в уездном городе Кашира, Тульской губернии.
Совершено нападение на почтово-телеграфную контору, убит стражник, похищена большая сумма денег.
В течение суток Тараканов раскрывает ограбление, но главарю банды удается уйти.
С этого момента юный сыскной надзиратель начинает искать преступника самостоятельно, и поиски превращаются в настоящую одиссею.